| 時期 | 内容 |
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平成5年
（1993年） | 自治体国際化協会よりアメリカ合衆国コネティカット州ウェザースフィールド町の紹介を受ける |
平成6年
（1994年） | ウェザースフィールド町を視察訪問（町長、議長以下4名） |
平成7年
（1995年） | ウェザースフィールド町よりタウンマネージャーが来町 |
平成8年
（1996年） | 姉妹都市締結に関する調査特別委員会承認 |
平成9年
（1997年） | 5月19日 姉妹都市締結（長与町より松本正彦助役、濱口繁一議会議長以下6名がウェザースフィールド町を表敬訪問） |
平成11年
（1999年） | ウェザースフィールド町より町長、タウンマネージャー、議会議員が来町し、長与町町政施行30周年記念式典に参加
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平成12年
（2000年） | 長与町・ウェザースフィールド町間での図書交流、図書館交流開始 |
平成20年
（2008年） | ウェザースフィールド町議員ロバーツ氏が来日し懇談 |
平成22年
（2010年） | ウェザースフィールド町ハイクレスト小学校、ロングリバー中学校より教諭が来町
長与小学校とハイクレスト小学校の学校間パートナーシップ樹立 |
平成23年
（2011年） | ウェザースフィールド町小学校及びロングリバー中学校より東日本大震災の義捐金が送られる
長与小学校5年生が自己紹介ビデオレターや習字等の作品をハイクレスト小学校へ送付 |
平成25年
（2013年） | 吉田愼一町長・山口経正議会議長以下6名がウェザースフィールド町を表敬訪問し、今後の交流について協議 |
平成28年
（2016年） | 姉妹都市絵画交流として姉妹都市絵画作品展を開催 |
平成29年
（2017年） | 長与小学校からウェザースフィールド町ハイクレスト小学校へ手紙や写真、折り紙を送付 |
平成30年
（2018年） | 姉妹都市締結20周年記念事業として、ウェザースフィールド町展示会、姉妹都市国際料理教室を開催
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令和4年
（2022年） | 姉妹都市締結25周年記念事業として、ウェザースフィールド町の象徴である赤玉ねぎを用いた記念給食事業を実施 |
令和5年
（2023年） | ウェザースフィールド町より、町の紹介動画が送られる
高田中学校の生徒が作成した掛け軸をウェザースフィールド町へ送付 |
令和6年
（2024年） | 両町の町長、副町長、教育長によるweb会議
高田中学校の生徒が作成したおみくじ箱をウェザースフィールド町へ送付 |
令和7年
（2025年） | ウェザースフィールド町からマシューフォレスト副町長夫妻が来町 |